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Durante las últimas décadas se ha discernido en torno a las fechas fundacionales de las villas surgidas en el transcurso de la colonización de Cuba en el siglo XVI.

La villa que había abandonado la costa atlántica, sin que sepamos si ocurrió fundación oficial, había superado con creces el primigenio asentamiento y sería el punto de partida del desarrollo de la región. Sobre todo a partir del siglo XVII, etapa de consolidación de los complejos regionales cubanos, el peso de la actividad económico-social-pecuaria desempeñaría un rol decisivo en las mentalidades de los criollos.

Esta villa fue fundada por los españoles el 2 de febrero de 1514 en la costa oriental de la Isla de Cuba en la Zona de Punta del Güincho (Nuevitas). Un poco más tarde, los pocos vecinos se trasladaron a un lugar más sano y más habitable. Desde ese lugar y dirigidos por su primer teniente el Gobernador Diego de Ovando, se empezaron a trasladar nuevamente en el año 1526 hacia tierra adentro, quedando en 1530 la villa de Santa María del Puerto del Príncipe instalada definitivamente en su actual emplazamiento. En el año 1620 el obispo Alonzo Enríquez de Almendáris informa al rey Felipe III que la población asciende a mil quinientos habitantes.

Desde inicios de la colonización, la base de la economía principeña estuvo centrada principalmente en la ganadería y la agricultura. El comercio ganadero del territorio de Puerto Príncipe se hacía tradicionalmente a través del mar (navegación en el exterior y de cabotaje), o por las malas vías de comunicación terrestre (aunque la Villa estaba en el eje del camino real que unía La Habana con Santiago). Tras la conquista por los ingleses de la Isla de Jamaica, emprendieron los principeños un activo comercio de cueros y pieles, además de reses vivas y caballos que contrabandeaban con los ingleses. Esta será la base de su primer crecimiento, aunque el contrabando con los españoles prosiguió por muchos años más. En cuanto a la agricultura, el cultivo de azúcar no tuvo un desarrollo notable en estas tierras (solo en 1860 se contó con 33 ingenios) y además se producía café, tabaco, patatas, hortalizas, forrajes, etc.
Siguiendo órdenes del Gobernador General Diego de Velázquez, la Villa del Puerto del Príncipe fue fundada por el Teniente a Guerra Diego de Ovando el 2 de febrero de 1514 en la Punta de Guincho, en el cacicazgo de Mayanabo, en lo que es hoy la ciudad de Nuevitas, en la provincia de Camagüey. La ceremonia de fundación ocurrió en el mismo lugar donde el Almirante Cristóbal Colón había plantado una cruz el 18 de noviembre de 1492

A nombre del Rey Fernando de Aragón, el heraldo de Diego de Ovando leyó el pregón de Diego de Velázquez que declaraba instalado un Ayuntamiento formado por un alcalde, dos regidores, un escribano y un aguacil. También se instaló la parroquia cuyos funcionarios reales eran un tesorero, un contador, un factor y un veedor.

A los indios siboneyes que vivían en el cacicazgo se les obligó a construir bohíos de yagua y guano que servirían de ayuntamiento, iglesia y viviendas para los 55 españoles solteros que fueron sus originales habitantes, la mayoría aventureros que terminarían buscando fortuna en otras partes.

La vida era simple al principio. Los españoles les cambiaban a los indios baratijas por Oro en polvo, hamacas, frutas y otros productos de la tierra. También salaban el abundante pescado que los indios les daban como tributo y después se lo vendían a los pocos barcos que visitaban el puerto.

El 13 de mayo de 1516, dos carabelas, el Osado y el Ave María arribaron; el Osado, de Sevilla, traía 66 hombres, mujeres y niños a los que se les puede considerar los primeros colonizadores. Las carabelas traían armas, ropa, útiles de labranza, semillas, aceite, velas, jabón, harina, ganado vacuno y caballar, y otros artículos para comerciar.

Pronto los españoles se dieron cuenta que les faltaba agua fresca y pasto para el ganado, y que la tierra era caliza y estéril. Así, en marzo de 1516 decidieron mudar la villa para el cacicazgo de Caonao, dejando atrás nueve hombres armados para proteger los edificios abandonados y para que sirvieran de correo entre la costa y la nueva villa. Eran 51 hombres, 23 mujeres, 16 niños, y 7 niñas. Había sólo 15 parejas casadas y con hijos.

En Caonao los españoles se apropiaron de los mejores bohíos, y haciendo uso de sus armas superiores, Diego de Ovando comenzó a repartir a los indios entre los vecinos de la villa en las famosas encomiendas. Al encomendero, a cambio de convertir a los indios al catolicismo, se le otorgaba control absoluto sobre sus vidas.

Unos 3,000 siboneyes fueron distribuidos, entre 100 a 300 indios por vecino, según el linaje y posición de cada vecino. A los siboneyes se les forzaba a plantar yuca, maíz, tubérculos, caña de azúcar, algodón y otras frutas. Los españoles hicieron corrales para el ganado, y se dedicaron a buscar oro en los arroyos y ríos cercanos. En menos de un año volvieron a construir el ayuntamiento, la iglesia, la tenencia y otras viviendas.

El ganado -especialmente los puercos- se multiplicó debido al abundante palmiche, el fruto de las palmas. No satisfechos con ese estado bucólico, los vecinos les exigieron a los indios más trabajo y comenzaron a maltratarlos.

Muchos siboneyes entonces se escaparon a los montes y los encomenderos los perseguían con perros rastreadores. Este abuso llevó a los indios a sublevarse en enero de 1538. En la hacienda Saramaguacán los siboneyes atacaron a los encomenderos y mataron a siete de ellos.

Uno de los encomenderos logró escaparse y llevó la noticia a Caonao. Entonces Diego de Ovando, que había sido nombrado teniente Gobernador, volvió a la hacienda con 20 hombres y encontró la hacienda destruida y los españoles muertos. El 5 de enero de 1538, los siboneyes atacaron la villa pero fueron repelidos por los españoles que los estaban esperando. Cientos de indios murieron en ese ataque.

Los siboneyes entonces procedieron a quemar la villa y los vecinos se vieron forzados a abandonar Caonao y huir al cacicazgo de Camagüey, situado cerca del Río Tínima, cuyo cacique, Camagüebax, tenía relaciones cordiales con los españoles.

El 6 de enero de 1538, al mediodía, después de marchar toda la noche perseguidos por indios hostiles, los españoles finalmente llegaron a Camagüey. Allí el cacique Camagüebax los recibió generosamente y les dio tierra para construir sus viviendas al este de su cacicazgo. De esa forma se estableció por última vez la Villa de Santa María del Puerto del Príncipe.
El centro de la villa se designó trazando una línea recta entre los ríos Tínima y Jatibonico. A mitad de la línea se puso una gran cruz que se había traído de Caonao con la campana de la iglesia. Pronto se terminaron todos los edificios oficiales, y esta vez el ayuntamiento fue construido rodeado de una palizada y foso como protección contra futuras rebeliones indias.

El español más odiado y temido por los siboneyees era el capitán Vasco Porcallo de Figueroa, quien había fundado las villas de Sancti Spíritus y Sabaneque, y que, aunque casado con Tínima, la hija de un cacique, pasaba el tiempo recorriendo sus territorios y asaltando con cuadrillas de indios, negros y perros, los poblados siboneyes para hacerlos esclavos.

Así se convirtió en el más poderoso y rico encomendero, capturando a miles de siboneyes, vendiendo a los jóvenes, dándoles de comer a sus perros los indios viejos y débiles, y enviando a las indias jóvenes a trabajar a sus haciendas de Camagüey, Sabaneque y Sancti Spíritus.

Debido a las atrocidades cometidas por Vasco Porcallo y otros codiciosos españoles, la mayoría de la población india fue exterminada; otros siboneyes prefirieron suicidarse, y muchos más murieron en una epidemia de viruelas que ocurrió en aquellos años.

Con pocos indios para trabajar la tierra, los españoles se vieron forzados a buscar esclavos africanos. En 1530 Vasco de Porcallo trajo de Bayamo a su hacienda los primeros esclavos negros: 8 hombres, 12 mujeres y 12 niños.

Para 1534 había 100 españoles viviendo en Camagüey. Además existían muchas uniones ilegítimas de españoles con indias, mestizos e indios con negras, y de negros esclavos entre sí.

En 1616 la villa fue destruida por un fuego que fue iniciado por indios fugitivos y esclavos cimarrones que se habían sublevado originalmente en Sancti Spíritus y Trinidad.

Los archivos del ayuntamiento y de la parroquia fueron quemados, así como la colección de arte indio y colonial que Silvestre Balboa Troya y Quesada había destinado al museo de El Escorial en España.
A comienzos de 1617, la villa se volvió a levantar. Se trazó una línea recta desde la antigua plaza de armas hasta el Río Jatibonico. En el medio de la línea, donde hoy está la Plazuela de Maceo, se plantó la cruz. Se construyeron otra vez la plaza de armas, el ayuntamiento y la parroquia.

Fue entonces que se empezó la fabricación del famoso tinajón camagüeyano, grandes vasijas de barro que se usaban para preservar las aguas pluviales.