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El siglo XIX se abre con la llegada a La Habana de Alexander von Humboldt, quien queda impresionado por la vitalidad del puerto habanero. En el año 1837 se inaugura el primer tramo de ferrocarril, de 51 km, entre La Habana y Güines, que se usa para el transporte de azúcar desde el valle de Güines hasta el puerto de la ciudad. Dicho tramo de 27,2 km se completó en el pueblo de Bejucal y al año siguiente la línea llegó hasta Güines. Con ello España se convierte indirectamente en el quinto país del mundo en tener ferrocarril (ya que Cuba pertenecía por aquel entonces a España). Cuba fue así el primer territorio de habla española y de Latinoamérica en contar con ese medio de transporte.

A lo largo del siglo, La Habana se enriquece con centros culturales, como el Teatro Tacón, uno de los más lujosos del mundo y posterior sede del Centro Gallego de La Habana, el Liceo Artístico y Literario, el teatro Coliseo. Visita la ciudad Garibaldi bajo el nombre de Giuseppe Pani y se suceden las conspiraciones de patriotas independentistas al mismo ritmo que la autoridad de la Corona las reprime y sofoca.

Hacia la década de 1850, el desarrollo de la industria azucarera, el ferrocarril, la industria tabacalera, entre otras, produjeron una pujante economía que llevó a Cuba a ser un país enormemente rico. Se fundaron fábricas como La Real Fábrica de Tabacos H. Upmann, fundado por Hermann D. Upmann que también fundó la banca H. Upmann & Co. que llevaron más tarde los hermanos Hermann Firedrich y Alberto Upmann y Theodore Garbade. Su edificio es hoy la agencia del Banco Central de Cuba. En la década de 1860 Cuba alcanzó su máximo esplendor económico, y La Habana fue el vivo reflejo de esa riqueza y prosperidad. En 1863, las murallas de la ciudad fueron derribadas para que pudiera ampliarse la urbe y construirse nuevos y espléndidos edificios. A finales del siglo XIX, las clases acomodadas comenzaron a trasladarse al elegante barrio del Vedado, con sus numerosas quintas y palacetes.

A finales del siglo XIX, La Habana, después de dos guerras de independencia lanzadas por los patriotas cubanos, vivió los últimos momentos de la colonización española en América, que se cerró definitivamente cuando el acorazado estadounidense Maine fue hundido en su puerto. Según las investigaciones más recientes, el hundimiento fue accidental, pero en aquel momento dio a los Estados Unidos el pretexto para invadir la isla. El cambio de siglo transcurre en Cuba bajo la ocupación y el gobierno de los Estados Unidos y el 20 de mayo de 1902, pasan los poderes del gobierno a manos cubanas, cuando simbólicamente se iza la enseña nacional, en el Castillo de los Tres Reyes del Morro. Hasta 1959 la influencia de los Estados Unidos será constante y decisiva, sobre todo en el plano económico.